走进芝加哥 细数八大“最”经典如：Bridgeport是传统的爱尔兰-美国文化蓬勃发展的地区；Boystown则充满了LGBT的各类商店、餐厅和酒吧；Bronzeville的非洲裔美国文化异常兴盛；Uptown的Argyle大街满是中国和越南商店；West Ridge的Devon大街则很容易找到东南亚美食和印度服饰。
芝加哥有500多个绿色空间，简直就是一片由公园组成的城市绿洲。606城市花园是一个新建的城市户外文化项目，它集火车线路、城市公园，以及文化空间为一体，是格兰特公园的升级版，既有的游戏场地又有野餐地点，总占地20英亩。密歇根湖沿岸坐落着芝加哥最重要的两个公园：千禧公园和格兰特公园。为了庆祝千禧公园建成十周年，雕塑家Jaume Plensa特意在此创造了雕塑作品。Anish Kapoor的云门雕塑和Lurie花园是千禧公园最著名的景观。而格兰特公园的白金汉喷泉则是最受游客欢迎的地方。这些公园也是芝加哥众多大型节日的举办地点，其中包括Lollapalooza、美味芝加哥和芝加哥蓝调音乐节。北边则是林肯公园，它也是著名的林肯公园动物园和芝加哥历史博物馆的所在地。
芝加哥最伟大的建筑奇观要算它的天际线，可以和天际线相媲美的还有Willis塔和特朗普国际大厦。沿着芝加哥河顺流而下能一睹这些迷人建筑的芳姿。或者也可以到芝加哥建筑中心对芝加哥必看的建筑一探究竟，其中包括芝加哥剧院、Wrigley大厦，以及“L”列车等。在Willis塔103层的天台上，或者TILT大楼94层的360度景观台上都能将芝加哥全貌尽收眼底。
芝加哥的购物体验堪称完美。芝加哥大道，也被称为The Magnificent Mile，这里云集了Chanel、LV等高端品牌，Banana Republic、Gap等大型零售店，还有Bloomingdale、Nordstrom等百货公司。每年9月3-7日，这里举办的购物节将和各种时装秀、店铺活动等一起迎接游客。The Magnificent Mile北段是Oak街，众多奢侈品牌在这里扎堆。在Wicker公园、Lakeview,、Andersonville和Lincoln公园还能找到很多有特色的独立和精品店铺。当然，在Randolph购物节、Renegade手工艺集市和Dose市场以及其他各种街边小店，很多复古和特色店铺等着你来发掘。
芝加哥最独特的地方在于它多次多彩的街区文化，全市有77个截然不同的社区，各有各的风情、习俗、饮食和文化。北部的Edgewater适合阖家出游前去探索，南部的Hyde公园是历史文化的见证，西部的Pilsen充满了墨西哥特色。当然，还有更多的不同文化等着你去发现。
从高档餐厅到街边小吃，从意大利菜到菜，芝加哥是一座融合多样美味的城市。多位世界大厨都在芝加哥经营着自己的高档餐厅。Ada街、La Sirena Clandestina的美食花样繁多。芝加哥还有不少米其林星级餐厅，Bib Gourmand名单上的59家餐厅也都非常优秀。除此之外，芝加哥还会每年举办各类美食节，如美味芝加哥(7月8-12日)，芝加哥美食家(9月25-27日)。或者，你还可以选择到芝加哥众多的农场集市去买新鲜的食材然后自己烹饪。
体育是芝加哥最迷人的风景，特别是在棒球开赛的时候。去Wrigley体育场观看芝加哥小熊队的比赛绝对会让你终生难忘。或者去Cellular体育场支持芝加哥白袜队，它也是美国职业棒球联盟最老的球队之一。喜欢足球的游客，在丰田公园可以观看到芝加哥火焰队的比赛，而且可以从春看到夏。
提到剧场，芝加哥在全美都占据着中心地位。它是惟一一座拥有5个获得Tony奖剧场的城市，它们分别是芝加哥莎士比亚剧场、Goodman剧场、Lookingglass剧场、Steppenwolf剧场和Victory花园剧场。除此之外，芝加哥的百老汇音乐剧以及6月2日至7月5日举办的On Your Feet都能让你大饱眼福。Belmont剧院区有更多轻松活泼的剧目可选，还有第二城的喜剧等，芝加哥的娱乐项目保证韵味十足。
从古代工艺品到现代摄影，不管是生物还是化石，都能在芝加哥众多的博物馆中找到。在近60家各式各样的博物馆中，你总能发现自己感兴趣的东西。芝加哥文化中心有世界上最大的Tiffany染色玻璃穹顶。芝加哥美术馆藏有当今最具影响力的艺术家的作品，而东方研究院则可以带你一览遥远的中东历史。芝加哥艺术研究院里有世界上最伟大的艺术作品，Hyde公园里有讲述非洲裔美国移民史的DuSable博物馆和Smart艺术博物馆完美体育官方网站。